Dorsey napisał na Twitterze, że będzie służył w zarządzie do około maja, aby pomóc w przejściu. „Dla firmy ważne jest, aby stanęła na własnych nogach, wolna od wpływów i poleceń swojego założyciela”. Podjął decyzję o rezygnacji, ale nie było to dla niego łatwe. Niewiele jest założycieli, którzy stawiają swoją firmę ponad własnym ego.
Na nowojorskiej giełdzie technologicznej Nasdaq obrót akcjami Twittera został czasowo zawieszony ze względu na „nadchodzące wiadomości”. Wcześniej cena wzrosła o 11 procent, ale potem ponownie znacznie spadła.
Dorsey założył Twittera w 2006 roku wraz z kilkoma kolegami. Opublikował też pierwszego tweeta. Dorsey kierował firmą od początku maja 2007 do października 2008. Następnie został zepchnięty z rozwijającej się firmy przez współzałożyciela Ev Williamsa i członka zarządu Freda Wilsona i założył usługę płatności Square. Od powrotu na szczyt Twittera w 2015 r. prowadził obie firmy jednocześnie – podwójne obciążenie, które wzbudziło zaniepokojenie niektórych inwestorów. Fundusz hedgingowy Elliott Management i firma private equity Silver Lake Partners naciskały na podział. Dorsey musiał zgodzić się na cele biznesowe i dać inwestorom miejsca w radzie, aby ich uspokoić.
Fan kryptowalut i przeciwnik Trumpa
Pod jego kierownictwem Twitter w dużej mierze zdołał wydostać się z zalegających od dawna czerwonych liczb – nawet jeśli ugoda po procesie sądowym z inwestorem ponownie doprowadziła do dużej straty. Jednocześnie Twitter, ze swoim modelem biznesowym, w którym reklamodawcy mogą umieszczać tweety na osi czasu użytkowników za pieniądze, nie zbliża się do przychodów reklamowych Facebooka . Ponadto pojawili się nowi rywale, tacy jak Tiktok. Pod względem zmian cen akcji Twitter wyraźnie pozostaje w tyle za wielkimi nazwiskami w branży, co czasami powodowało narzekania wśród inwestorów. Ostatnio Twitter próbował rozwijać dodatkowy biznes dzięki przychodom z subskrypcji.
W kampanii wyborczej w 2020 r. i pandemii Twitter Dorseya zajął twarde stanowisko wobec dezinformacji na temat szczepionek i twierdzeń Donalda Trumpa, że jego zwycięstwo w Białym Domu zostało skradzione przez oszustwo. Dorsey został zaatakowany przez Republikanów podczas przesłuchań w Kongresie USA.
Dorsey często wyraża się kontrowersyjnie jako zwolennik kryptowalut, takich jak Bitcoin. Pod jego kierownictwem Square zainwestował setki milionów dolarów w aktywa korporacyjne w Bitcoin, a także wykorzystuje handel kryptowalutami jako źródło dochodu. W październiku Dorsey napisał również na Twitterze, że Square chce stworzyć własny system do „kopania” kryptowalut. Wraz z przejęciem australijskiego serwisu ratalnego Afterpay za 29 miliardów dolarów, Square stoi przed zdecydowanie najdroższym przejęciem.
Teraz Dorsey napisał, że Chief Technology Officer Agrawal był jego pożądanym następcą przez długi czas, ponieważ rozumiał firmę i jej potrzeby. „Prowadzi sercem i duszą” – zachwycał się Dorsey. Agrawal jest na Twitterze od 2011 roku, a jesienią 2017 roku został szefem technologii.